Больно не будет если: - пользоваться смазкой, - немного тужиться в момент когда член ходит в попу, не переживая. (О подготовке к а/с не говорю, ибо это очевидные вещи), - и, всё должно быть медленно и оба должны "слышать" друг друга. И всё получится)